蔣介石與宋美齡的愛情與婚姻，一直以來被視為近代史上最有影響的一件事。
根據(jù)多位蔣介石、孫中山先生研究專家所著多本傳記的記載，蔣宋之初次見面應(yīng)該在上海，宋子文在上海莫利埃路孫中山家里舉辦社區(qū)基督教晚會，蔣介石首次見到了宋美齡。蔣對宋美齡的美麗、大方、出眾的談吐和綽約風(fēng)姿，留下極為深刻的印象。
但蔣之決定對這位美國學(xué)成歸來的“新女性”展開追求，則在1922年或1923年，孫中山蒙難廣州后，蔣介石親往主持，其后宋美齡應(yīng)孫中山宋慶齡夫婦之邀來廣州玩，蔣遂開始對宋美齡展開追求。
此間蔣介石日記多有記載的則是他對陳潔如的念念不忘，若蔣之追求屬真，則蔣此時之真實心態(tài)頗難考量，基于愛情還是基于政治。
但從宋家兄妹談述此事的記錄可知，蔣介石向三小姐求婚時，宋家曾召開家庭會議，熱烈討論美齡該不該嫁給蔣總司令。宋母倪太夫人不贊成這樁婚事，她的理由是蔣不信耶穌基督，且結(jié)過婚；宋家另兩個反對者是慶齡和子文，他們認為蔣日后的成敗猶在未定之天，不一定能為美齡帶來幸福；不過，孔夫人宋靄齡則積極推動婚事，她力排眾議，堅信蔣的前途不可限量。宋大小姐是個極精明干練的人，她知道蔣有多少斤兩，她已預(yù)知蔣的輝煌前景，蔣成功之日，即是宋家揚眉之時。
此事最終之選擇，則全是宋美齡之判斷。據(jù)宋美齡的秘書張紫葛所著《在宋美齡身邊的日子》一書透露，張曾當(dāng)面述諸種流言以詢問宋美齡之婚姻真相，宋美齡吐露蔣在1922年開始追求她，大姐宋靄齡初時也曾附和母親一道反對這樁婚事，但后來被宋美齡說服：“這樁婚姻自始至終都是我自己做主，與阿姐何干？至于蔣介石和我結(jié)婚是為了走英美路線，那更是天大的笑話”
蔣家方面，則據(jù)蔣緯國在其口述回憶錄里記述，其養(yǎng)母姚冶誠對此事似亦有推動：“北伐到了一半，發(fā)生寧漢分裂，這時候我和父母親寄居在上海朱姓朋友家。朱老先生的太太是我母親的姨母，向來父親有事都住在朱家。朱老先生也非常愛國，他從事房地產(chǎn)生意，同時也開設(shè)了一家上海最大的火柴工廠，我們經(jīng)常住在他們家。那年在朱家的三樓陽臺上，父親母親分別坐在大理石圓桌兩旁，我站他們兩人中間。母親對父親說：我能夠幫你的忙到此為止，今天的問題是出在廣東幫身上，如果你要繼續(xù)革命，你就得把廣東幫團結(jié)起來，否則恐怕就散掉了。父親說：你的意思要如何整合呢？母親說：我不是跟你開玩笑，現(xiàn)在革命的成與敗就在一個人手上?，F(xiàn)在宋家老太太與三小姐正在東京，如果你愿意，我跟你就在此地分手，你去找孔家大哥（孔祥熙），請他陪著你到東京向宋老太太、三小姐求婚，如果你肯這樣做，重新把廣東幫整合起來，那么以后的革命還有希望，我能夠幫你的忙就到此為止。今后是建國的時候，需要學(xué)術(shù)的幫忙，多過于冒險犯難。你如果愿意，就把孩子交給我，我一定把他培植為可用之人，或者你要帶去也可以。如果你把孩子交給我，我就把培養(yǎng)這孩子作為下一段的革命事業(yè)，我惟一能幫你忙的就是這件事。如果你要把孩子帶去，我就重新開展我的革命工作。父親聽了以后說什么都不肯，最后母親就用了一個殺手锏，她說：我沒有想到你對革命工作還猶疑不定。如果你不想革命，我要革命，我們還是得分開，我做我的事情。如果你想革命，就照著我說的去做，我們理智地分開，如果你不革命，我們就是情緒性地分開，我繼續(xù)去參加革命，你走你的。父親被母親如此一說，也沒什么好選擇的了，就對母親說：照你說的，要如何做法呢？母親說：你趕快去找孔大哥，他會陪你去的。就這樣，父親到了日本。當(dāng)年十二月父親就和宋美齡女士在上海結(jié)婚。”
蔣的另一位夫人，陳潔如則遠涉美國，據(jù)陳潔如晚年回憶，蔣當(dāng)時勸她體認大局：“退讓五年，讓我與宋美齡結(jié)婚。俾能獲得必須的協(xié)助以繼續(xù)北伐，脫離漢口而獨立。這只是一場政治婚姻。”陳潔如黯然同意暫時“赴美進修”，但此后她再未能進入蔣家大門。
看來，最終兩人之牽手婚姻，固有家族之人做幕后推手，亦是出于兩人相慕之真情。但此樁婚姻之“政治”性亦不言而喻。
1927年12月1日，蔣介石、宋美齡正式在上海結(jié)婚，新郎實歲四十，新娘三十歲。當(dāng)天，上?！渡陥蟆房橇藘蓜t啟事，一是蔣宋聯(lián)姻，一是蔣介石的離婚聲明，聲明稱：“毛氏發(fā)妻，早經(jīng)仳離；姚陳二妾，本無契約。”
《蔣宋情與愛》（根據(jù)蔣日記整理）作者東華大學(xué)教授陳進金說：“很有情愛的一段話，在他(蔣介石)日記里頭寫出來，甚至我還在《愛記》里頭看到一段比較有趣的，12月1號結(jié)婚，結(jié)果12月2號他整天都在新房沒有出來，蠻有意思的，他甚至在他的日記上寫道：乃知新婚之甜蜜，是沒有任何事情可以比擬的。”
“因為白天負責(zé)軍國、黨國大事的運籌帷幄很無聊、非常地苦悶，
他晚上在跟夫人睡覺前，他們甚至還會談?wù)?，講一些鬼故事，他在里頭（《愛記》）就講，跟夫人講一些鬼故事，所以他可以來排遣，一足以遣懷，說可以來排除空虛苦悶無聊的情形。”
蔣宋婚事，對宋氏家族固然影響至大，成就所謂四大家族之三大家族。但宋美齡對蔣的影響，也極為巨大，近代中國諸多事件中都可以窺見宋三小姐的身影。有學(xué)者認為，宋美齡對蔣的正面影響，可說涵蓋了思想、政治、外交和宗教信仰四個層面。在思想上，她拓寬了蔣的國際視野和現(xiàn)代知識；在政治上，鞏固了江浙財閥對蔣的支持，并以個人的魅力與機智助蔣化解大小危機，西安事變即為一例。美國《時代》周刊如此評價這樁婚姻：僅僅一個家族的觸須就分別伸向了中國偉大的首任大總統(tǒng)、今世的征服者、位高權(quán)重的財政部長以及中國先哲的75代孫。
曾強烈反對宋美齡與蔣介石結(jié)婚的宋慶齡，1940年在香港時，對美國記者斯諾說過一句頗為公允的話，她說，蔣和宋的婚姻，“一開始并無愛情可言，不過我想他們現(xiàn)在已有了愛情，美齡真心誠意地愛他，蔣也真心誠意地愛她。如果沒有美齡，蔣會變得更糟糕。”
宋美齡之于蔣介石，其意義絕不止于伴侶，只有宋美齡才敢于在老虎頭上動土，也只有她能逗蔣哈哈大笑。蔣氏夫婦的情感屬于老而彌堅那種。到臺灣后，他們才似乎真正開始了一種相隨相伴的恩愛生活。這也是兩個人除了在飲食與夜生活中不能同步的問題外，少見的一致。兩人時常在自己的官邸蒔花弄草。
在宗教信仰上，蔣介石雖接受宋母倪太夫人所提出的信奉耶穌基督為結(jié)婚條件，蔣亦在婚后三年（1930年10月23日）于上海正式受洗成為基督徒。然而不可否認的是，蔣日后能夠成為虔誠的基督徒，傳教士之女宋美齡對他的影響無與倫比，即使在蔣死后，宋美齡仍不忘向世人表明蔣是基督徒。
